En playoffs por fin vencieron a los Celtics, cortándoles así su racha de ocho anillos consecutivos, nba camisetas baratas antes de conseguir el título de la NBA ante San Francisco Warriors en seis partidos. En la temporada 1954-55 Wilt siguió jugando promediando 53,9 puntos en temporada regular y 74 puntos en temporada de playoffs. En los playoffs, los Trail Blazers derrotaron al Oklahoma City Thunder en la primera ronda, gracias al gran quinto partido de Damian Lillard en el que además de anotar 50 puntos y romper el récord de mayor anotación en playoffs de la franquicia, anotó el triple final desde once metros sobre Paul George. La final de conferencia de ese año llegó al séptimo y definitivo partido muy igualada, siendo finalmente ganada por los Celtics en un final legendario, cuando Hal Greer intentó pasar el balón a un compañero y John Havlicek la robó para dar la victoria a Boston. Sin embargo, fueron eliminados en las Finales de Conferencia por Boston Celtics, algo que se repetiría muchas veces en su carrera. En 1963 los Warriors se mudaron a San Francisco, y en 1964 Chamberlain y sus San Francisco Warriors perdieron con Boston Celtics en las Finales de la NBA. Los sábados por la mañana hay un mercadillo ambulante en el aparcamiento de la estación de Cercanías de Las Margaritas.
De vuelta a la Conferencia Este, la dinastía de los Celtics frustró de nuevo a Chamberlain en su camino hacia las Finales. Aunque Reed solo pudo jugar una pequeña parte del partido, y cuando lo hizo realmente le costaba moverse, Chamberlain anotó solamente 21 puntos (cuando esa temporada su promedio era de 27,3) en 16 tiros, muchos para un séptimo partido de unas Finales. De hecho, su peor partido en la faceta reboteadora fue el sexto, con 23. Esta hazaña es más asombrosa teniendo en cuenta que el pívot rival era el imponente Nate Thurmond, que promedió 26,7 rebotes en esa serie. Durante la época de la ocupación islámica, a la ciudad se le atribuyó el nombre de Istichcha, que cambió después por Medina Alcotón, debido al cultivo del algodón a gran escala. Fue nombrado MVP del All-Star tras anotar 25 puntos y coger 27 rebotes durante la victoria del Este sobre el Oeste. La confianza volvió a ganarle al escepticismo que se había apoderado de los hinchas durante un tramo del torneo en que el equipo no hallaba el rumbo. Tras un año frustrante, en el que Kansas no logró clasificarse para el torneo NCAA (por entonces, los equipos que habían perdido el campeonato de liga no eran invitados), Chamberlain decidió convertirse en jugador profesional.
Posteriormente jugaría dos años en la Universidad de Kansas (por entonces los freshmen, estudiantes de primer año, no podían jugar al baloncesto en la NCAA), donde fue nombrado All-American en dos ocasiones y lideró a los Jayhawks hasta la final del campeonato de 1957, perdiéndola ante Carolina del Norte por 81-80 tras tres prórrogas. Fue contratado por Philadelphia Warriors, quienes le habían escogido en 1955 como una elección territorial (en un draft que ese año la NBA creó en el que se permitía a un equipo reclamar a un jugador de una universidad local). Chamberlain fue la pieza central de los 76ers de 1967 que incluían a los por entonces futuros miembros del Hall of Fame Greer y Billy Cunningham, además de otros jugadores fundamentales como Chet Walker y Luke Jackson. En su primera participación en la Copa Libertadores de América, los talquinos contaron con un plantel con destacados jugadores como los uruguayos Pedro Graffigna y Eladio Benítez, los argentinos Luis Ángel Carrizo, Rubén Ciavatta y Tomás Bejcek y los chilenos Alberto Villar e Iván Azócar entre otros.
Otros porcentajes altos provienen de la transferencia de jugadores (25 %), abonos y venta de entradas (17 %) y patrocinadores (15 %). Chamberlain y Thurmond se convirtieron en los 5.º y 6.º jugadores (y últimos hasta la fecha) en capturar más de 20 rebotes en cada uno de los partidos de las Finales de la NBA. Sin embargo, Chamberlain se estableció como uno de los mejores jugadores de todos los tiempos. Abe Saperstein, entrenador de los Trotters, tenía el dilema de poseer dos grandes pívots: Meadowlark Lemon, conocido como «Clown Prince», y el propio Chamberlain. Esta lesión limitó el número de partidos que jugó ante el joven pívot de Milwaukee Bucks Kareem Abdul-Jabbar, por entonces conocido como Lew Alcindor. Esa temporada los Lakers perdieron en la final ante unos viejos pero batalladores Celtics. En las Finales, perdieron ante New York Knicks, uno de los mejores equipos defensivos de la era post-Russell-Celtics. Desde que los Celtics fueron colocados en la misma división del Este que los Warriors, Chamberlain y sus compañeros no pudieron alcanzar las Finales de la NBA ya que siempre caían derrotados por los «verdes». Aquellos fueron los míticos Celtics que lograron 11 anillos en 13 temporadas liderados por Bill Russell.
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