Il 24 aprile 1996 Eiður Guðjohnsen debuttò in nazionale sostituendo il padre Arnór nel secondo tempo di un’amichevole tra Islanda ed Estonia, entrando nella storia del calcio dato che mai prima di allora un padre e un figlio avevano giocato entrambi in una partita internazionale. La società, malgrado la permanenza ottenuta in cadetteria, a causa di gravi inadempienze economiche fallisce per la prima volta, esattamente dopo 78 anni di storia. A causa di un grave infortunio patito da Leonarduzzi, nel campionato 2013-2014 la fascia fu affidata a Bracaletti, che a partire da febbraio 2014 (in accordo con la società) decise di cederla a Pinardi. Il 12 febbraio 2011 la società viene premiata dal CONI con la stella d’oro al merito sportivo in riconoscimento delle benemerenze acquisite dalla società bianconera in 70 anni di attività. I sospetti di una gestione non appropriata delle disponibilità economiche della società spingono gli inquirenti ad inserire nel registro degli indagati Igor Campedelli assieme ad altri 3 dirigenti del sodalizio bianconero, con l’accusa di false fatturazioni e violazione delle leggi fiscali.
Questo fu dovuto alla volontà dell’UEFA di introdurre una nuova competizione europea a cui avrebbero dovuto partecipare le vincitrici delle coppe nazionali: la Coppa delle Coppe. Alla fine il Corinthians chiuse al 5º posto, qualificandosi per la Coppa Sudamericana (equivalente della Coppa Uefa europea). Quarti di Coppa Italia. Semifinale di Coppa Italia Promozione Abruzzo. Cesena conquista la Coppa Italia Serie C 2003-04 e il terzo posto in classifica, tramite il quale ottiene il diritto a disputare i play-off per la promozione. Risolti momentaneamente in questo modo i problemi finanziari più impellenti, la stagione 2013-2014 comincia positivamente e, seppure con fortune alterne, alla fine del campionato i bianconeri ottengono il quarto posto della classifica, conquistando l’accesso ai play-off. Nella prima parte del campionato, pur rimanendo sempre nelle primissime posizioni di classifica, il Cesena fa un po’ fatica ad adattarsi a questa nuova realtà ed il 24 novembre 2018, in occasione della gara interna con il Campobasso (pareggiata per 1-1) i bianconeri si ritrovano con 7 punti di distacco in classifica dalla capolista Matelica.
La squadra si mostra subito ben organizzata e i risultati non tardano ad arrivare: già dopo le prime giornate i romagnoli si trovano infatti a lottare per i primi posti del campionato, e nel girone di ritorno il Cesena è in lizza per la promozione diretta insieme a Brescia e Sassuolo. I bianconeri, dopo un avvio poco brillante, migliorano progressivamente le loro prestazioni, e a fine stagione vincono il campionato, tornando immediatamente in Serie B, a spese della Pro Patria sorpassata nelle ultime giornate dopo un lungo testa a testa. La stagione dei bianconeri si è poi conclusa con la salvezza dopo aver ottenuto il 13º posto con 50 punti nella classifica finale. In seguito a questo episodio, Castori viene punito della corte disciplinare con una squalifica di tre anni, poi ridotti a due. La soluzione viene individuata nella fusione de facto tra le due società: l’iscrizione al campionato 2018-2019 viene demandata al Romagna Centro, che muta denominazione in «Associazione Sportiva Dilettantistica Romagna Centro Cesena», adotta i colori e i simboli del Cesena Football Club e prende in carico le squadre giovanili della cessata A.C. Cesena. Tuttavia, il calcio è un gioco imprevedibile e tutto può accadere nelle giornate rimanenti del campionato.
Da regolamento la partita viene conclusa martedì 16 marzo, disputando solo i minuti restanti, e il Sassuolo riesce ad aggiudicarsi l’incontro con una rete di Donazzan nel primo minuto di gioco. L’impianto diviene così uno dei primi stadi italiani ad essere costruito principalmente per il gioco del calcio, con le tribune a due piani disposte a ridosso del campo di gioco, sull’esempio del «Meazza» di Milano e del «Ferraris» di Genova. Dopo poche settimane però, al termine della gestione Campedelli di 5 anni e mezzo, la società sembra essere sull’orlo del fallimento, con un debito stimato attorno ai 35 milioni di euro. A fine stagione il presidente Lugaresi dichiara che il debito societario è stato abbattuto del 30%, e che ora si aggira attorno ai 27 milioni di euro; grazie però alla nuova promozione in Serie A, che porta nuove risorse economiche, il futuro della società sembra essere meno in pericolo. Per tentare di risolvere le problematiche economiche, maglia da calcio personalizzata Lugaresi chiede e riceve l’aiuto di un nutrito gruppo di imprenditori locali per evitare il fallimento societario. Il 30 maggio 2010, nell’ultima giornata di campionato a Piacenza, di fronte ad oltre seimila sostenitori bianconeri presenti nella cittadina emiliana, il Cesena supera i locali per 1-0, e grazie alla concomitante sconfitta del Brescia a Padova, scavalca i lombardi portandosi al secondo posto della classifica finale.
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